Натријум фенолат: припрема, хемијска својства

Феноли су ароматична једињења која имајуједна или више хидроксилних група везаних за атоме угљеника бензеновог нуклеуса. По броју ОХ група разликују се фенолни, два и три атома.

Монохидрични феноли су деривати бензена и његових хомолога, у језгру чији је један атом водоника замењен са хидроксил групом.

Изомеризам и номенклатура. Најједноставнији представник фенола - карболна киселина (фенол) није изомери, у својим хомологима постоји изомеризам положаја хидроксилне групе у језгру бензона (орто, мета, парапозиција).

За име фенола користимо три номенклатуре - историјски, рационални и ИУПАЦ. Према историјској номенклатури, феноли се називају тривијално - карболна киселина (карболна киселина), кресоли итд.

Природни извор за добијање ових супстанције катран угља, камено уље, букети и др. Угаљски катран се формира током суве дестилације угља. Извори за припрему фенола су средњи (кључајући на 170-230 ° Ц) и тешки (кључеви 230-270 ° Ц). Када се третирају натријум хидроксидом, добија се натријум фенолат. Формула ове супстанце се састоји од остатка фенола и натријума.

У лабораторији најчешће се добијафеноли користе ароматичне сулфосалте (натријумове и калијумове соли сулфонских киселина). Током хемијских реакција формира се фенол натријум или калијум. После тога, ова једињења се третирају минералним киселинама, што резултира слободним фенолима.

Хемијске особине фенола одређују сеприсуство ОХ група у бензелном језгру. Ове супстанце могу ући у реакцијама које су карактеристичне за алкохола (формирања естара, пхенолатес, халогеновани) и арена (заменом атома водоника на језгру бензеновом халогена, нитро групе, сулфо група). Стога, ови агенси реагују лако са металима и формирати неку натријумову фенолатним. Управо у се ови околности нарочито испољава електронске структуре молекула алкохола и фенола.

Натријум фенолат (или феноксид) се формира кадаинтеракција алкалије са фенолима. Кисне особине фенола су релативно мале. Ове супстанце не мрље литмус папир. Натријум фенолат, за разлику од алкохолата, може постојати у воденим растворима алкалије, али се не распада. Фенолати се лако разлажу приликом интеракције са киселинама (чак и најслабији, на пример, угљем).

Ипак, изражене су киселинске особине фенолајачи него у алифатским алкохолима. Увођење супституената који одузимају електроне (нитро група, халогени, сулфо група, алдехидна група, итд.) У молекулу фенола повећавају кретање водика хидрокс групе, па се побољшавају киселинске особине.

Присуство позитивног месомера у фенолимаефекат одређује њихове нуклеофилне особине, које су мање изражене у поређењу са алкохолима. Ова својина се користи за производњу естара, али феноли и феноли и халогенирани угљоводоници не учествују у самим реакцијама.

Формирање естара се јавља када се феноли реагују са хлоридима киселина или анхидридима карбоксилне киселине. Као иу формирању естара, реакције се одвијају лакше са фенолима калијума или натријума.

Када халогени реагују на феноле, формирају сехалогенирани деривати. Бромирање фенола се користи у фармацеутској анализи: 2,46-трибромофенол је слабо растворљив у води и преципитати, што омогућава коришћење ове реакције за одређивање фенола у растворима.

Нитрација фенола. Када 20% азотна киселина делује на фенол, формира се смеша о- и п-нитрофенола, која се одваја парном дестилацијом (дестилује о-нитрофенол и п-нитрофенол остаје у раствору).